Abiturprüfung 2003 (Bayern)

Chemie

als Grundkursfach

Aufgabe I

  1 Mit der Totalsynthese der Saccharose gelang vor 50 Jahren der endgültige Beweis für die Struktur ihres Moleküls. Bestimmte Mikroorganismen können durch 1,6-glykosidische Verknüpfung je eines alpha -D-Gluco-pyranose-Bausteins mit einem D-Fructofuranose-Baustein das isomere Disaccharid Palatinose synthetisieren.  

1.1 Zeichnen Sie die Haworth-Projektionsformeln des Saccharose- und eines Palatinose-Moleküls! 4 BE

1.2 Eines der beiden isomeren Disaccharide aus Nr. l zeigt Mutarotation. Nennen Sie das Disaccharid, beschreiben Sie das Experiment zum Nachweis der Mutarotation und erläutern Sie die Beobachtungen unter Verwendung von Strukturfbrmelausschnitten! 10 BE




   2 Es gibt vier strukturisomere, nicht zyklische Moleküle mit der Summenformel C4H8.  
  2.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der Moleküle und benennen Sie diese! 4 BE

2.2 Formulieren Sie mit Strukturformeln die Einzelschritte der Reaktion eines der Moleküle unter Nr. 2.1 mit Brom bei Raumtemperatur und im Dunkeln!
5 BE

2.3 Die Baeyer-Reaktion ist ein Nachweis für das Vorhandensein von C,C-Mehrfachbindungen in organischen Molekülen. Beschreiben Sie die Durchführung des Versuchs sowie die Beobachtungen und formulieren Sie die Teilgleichung für die Reduktion!
7 BE




   3 Die bifunktionelle Verbindung 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) zeigt die charakteristischen Reaktionen ihrer funktioneilen Gruppen.   
  3.1 Die Verbindung kann sowohl mit Ethanol als auch mit Ethansäure je einen Ester bilden.
Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen für beide Reaktionen!
4 BE 

3.2 Erläutern Sie am Beispiel der Milchsäure die Chiralität von Molekülen
und definieren Sie den Begriff "optische Aktivität" allgemein! 
6 BE





4
Glycerinaldehyd-3-phosphat und Glycerinsäure-3-phosphat treten sowohl in der Glykolyse als auch im Calvin-Zyklus auf.


4.1 Formulieren Sie die Strukturforrnelgleichung für die wechselseitige Umwandlung beider Stoffe
a) bei der Glykolyse und
b) im Calvin-Zyklus!
Für die beteiligten Coenzyme (Cofaktoren) ist die übliche Kurzschreibweise zu verwenden.
6 BE

4.2 Vergleichen Sie die beiden Umwandlungsreaktionen
a) hinsichtlich des Reaktionstyps und
b) hinsichtlich der Energetik!
4 BE
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