Abiturprüfung 2005 (Bayern)

Chemie

als Grundkursfach

Aufgabe II

  1 Bis 1934 wurde der Farbstoff Buttergelb zum Anfärben von Margarine verwendet:

  

1.1 Geben Sie die Strukturformeln der organischen Ausgangsstoffe zur Synthese dieses Farbstoffs an, formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die wesentlichen Schritte der Synthese und benennen Sie diese!
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1.2 Die Bezeichnung "Buttergelb" weist auf die Eigenfarbe der Verbindung hin.
Diskutieren Sie an diesem Beispiel ausführlich den Zusammenhang zwischen Molekülstruktur und Farbigkeit! Grenzstrukturformeln sind nicht erforderlich.
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1.3 Im Labor wird in das Molekül an der mit * gekennzeichneten Position eine antiauxochrome Gruppe eingeführt.
Erklären Sie unter Zuhilfenahme geeigneter Strukturformeln den Einfluss der von Ihnen gewählten Gruppe auf die Farbigkeit des Stoffes!
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1.4 Ein anderer Azofarbstoff ist Methylorange:

Methylorange ist besser wasserlöslich als Buttergelb und färbt Wolltextilien beständiger. Zum Färben von Polyethenfolien erweist sich Methylorange dagegen als ungeeignet.
Begründen Sie die unterschiedliche Wasserlöslichkeit von Methylorange und Buttergelb und erklären Sie unter Mitverwendung je eines Formelausschnitts aus der Textilfaser und einem Polyethenmolekül das beschriebene Färbeverhalten von Methylorange!

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   2 Inulin erlangte binnen kurzer Zeit als Fettaustausch- und Ballaststoff in Lebensmitteln große Bedeutung. Es wird industriell aus den Wurzeln bestimmter Pflanzen, z. B. der Wegwarte, gewonnen.

 
  2.1 Ausgangsstoff der Inulin-Biosynthese ist der in der Abbildung mit (A) gekennzeichnete Disaccharid-Baustein, an den weitere Monosaccharid-Bausteine angeknüpft werden.
Benennen Sie das Disaccharid und die beteiligten Monosaccharid-Bausteine. Beschreiben Sie mit Fachbegriffen die chemische Verknüpfung der Monomer-Bausteine im Inulin-Molekül!
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2.2 Mit dem Disaccharid (A) aus Nummer 2. l und Fructose wird in getrennten Versuchen die Fehling-Probe durchgeführt.
Beschreiben Sie die Durchführung der Fehling-Probe und die jeweilige Beobachtung! Erläutern Sie die Befunde!
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   3 August Kekule schlug 1865 die noch heute gebräuchliche Strukturformel für das Benzolmolekül vor.
  
  3.1 Erläutern Sie mit Hilfe eines experimentellen Belegs den Begriff "Mesomerieenergie" am Beispiel des Benzols!
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3.2 Nennen Sie die Versuchsbedingung, bei der Brom in der Dunkelheit und bei Zimmertemperatur mit Benzol reagiert! Beschreiben Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln den Mechanismus dieser Reaktion!
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