als Grundkursfach
Aufgabe III
| 1 | Ethen ist ein wichtiges Produkt der Petrochemie und dient als Ausgangsmaterial für eine Vielzahl von Produkten, für deren Synthese früher das Ethin eingesetzt wurde. |
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| 1.1 | Beschreiben Sie die Molekülgeometrie des Ethens und die des Ethins und, ausgehend von den Hybridisierungszuständen der Kohlenstoffatome und unter Mitverwendung von Skizzen, die Bindungsverhältnisse in beiden Molekülen! |
9 BE | |
| 1.2 | Aus Ethen und den erforderlichen anorganischen Chemikalien soll Ethansäureethylester (Ethylethanoat) hergestellt werden. Legen Sie einen Syntheseweg dar und geben Sie zu den einzelnen Schritten die Reaktionsgleichungen (ohne Reaktionsmechanismen) an! |
9 BE | |
| 1.3 | Eine Verbindung der Zusammensetzung C2H2Cl2 entsteht beispielsweise bei der Reaktion von Ethin mit Chlor. |
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| 1.3.1 | Zeichnen Sie die Strukturformeln aller isomeren Moleküle, die diese Zusammensetzung aufweisen, und geben Sie die jeweiligen IUPAC-Namen an! |
3 BE | |
| 1.3.2 | Mit Ethen und Ethin wird in getrennten Versuchen die Baeyer-Probe durchgeführt. Beschreiben Sie die Durchführung dieser Probe und die jeweilige Beobachtung! |
4 BE | |
| 2 | Im Jahr 1834 isolierte Friedlieb Ferdinand Runge aus dem bei der Verkokung von Steinkohle anfallenden kohlenwasserstoffreichen Steinkohlenteer das von ihm "Carbolsäure" genannte Phenol (Hydroxybenzol). Kurz darauf wurde ein großtechnisches Verfahren zur Phenolgewinnung entwickelt. Bei diesem Verfahren wird das bei der fraktionierten Destillation des Steinkohlenteers anfallende phenolhaltige "Mittelöl" mit Natronlauge verrührt. Nach Beendigung der Reaktion trennt sich das Gemisch in zwei Phasen, von denen eine Phenolat-Ionen enthält. In diese Phase leitet man Kohlenstoffdioxid ein und erhält ein Gemisch aus Phenol, Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3) und Wasser, aus dem das Phenol abdestilliert werden kann. Obwohl man pro Tonne Steinkohle nur 0,25 kg Phenol erhielt, war das Verfahren wegen des massenhaft verfügbaren, billigen Steinkohlenteers wirtschaftlich. Seit mehreren Jahren wird Phenol fast ausschließlich im Cumolhydroperoxid-Verfahren synthetisiert. Dieses Verfahren ist wegen des als Coprodukt gebildeten und von der chemischen Industrie in großen Mengen benötigten Acetons (Propanon) wirtschaftlich. |
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| 2.1 | Erklären Sie unter Mitverwendung mesomerer Grenzstrukturformeln, warum die von Runge für das Phenol verwendete Bezeichnung "Säure" diesen Stoff chemisch zutreffend charakterisiert. Begründen Sie, weshalb sich beim Versetzen von "Mittelöl" mit Natronlauge zwei Phasen bilden und in welcher der beiden Phasen sichdie Phenolat-Ionen befinden! |
9 BE | |
| 2.2 | Formulieren Sie die Gleichung für die Reaktion beim historischen Verfahren, die nach dem Einleiten von Kohlenstoffdioxid zur Bildung von Phenol führt! Hinweis: Aus Kohlenstoffdioxid und Wasser bildet sich zunächst Kohlensäure. |
3 BE | |
| 2.3 | Propanon lässt sich auch aus einem Alkohol herstellen. Benennen Sie diesen Alkohol und formulieren Sie unter Mitverwendung von Teilgleichungen die Gesamtgleichung einer Reaktion, die von diesem Alkohol zum Propanon führt! |
5 BE | |
| 2.4 | Aus dem Steinkohlenteer lässt sich auch Benzol gewinnen. | ||
| 2.4.1 | Bezeichnen Sie die organische Stoffklasse, zu der das Benzol gehört, möglichst genau und benennen Sie den für diese Stoffklasse kennzeichnenden Reaktionstyp! |
2 BE | |
| 2.4.2 | Ein Derivat des Benzols ist die Terephthalsäure (Benzol-1,4-dicarbonsäure). Aus ihr lässt sich durch Reaktion mit Ethan-l,2-diol ein Kunststoff herstellen. Benennen Sie den Reaktionstyp, zeichnen Sie einen Strukturformelausschnitt des Kunststoff-Moleküls, der mindestens eine Repetiereinheit umfasst, und erläutern Sie das Verhalten des Kunststoffs beim Erwärmen! |
6 BE | |
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