Abiturprüfung 2003 (Bayern)

Chemie

als Leistungskursfach

Aufgabe III

  1 Von einer organischen Substanz, deren Moleküle nur aus Atomen der
Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaut sind, wurden 0,0998 g im Sauerstoffstrom vollständig verbrannt. Bei der Verbrennung entstanden 0,2373 g Kohlenstoffdioxid und 0,1215 g Wasser.
 

1.1 Berechnen Sie die Verhältnisformel der gesuchten Verbindung!
Der Gang der Berechnung muss klar ersichtlich sein
8 BE
  1.2

0,0974 g der organischen Substanz werden verdampft und nehmen bei der
Temperatur t = 99 °C das Volumen V(Dampf) = 40,5 ml ein. Bei der Messung herrscht ein Druck von 1013 hPa. Berechnen Sie die molare Masse der organischen Substanz und deren Summenformel!
Der Gang der Berechnung muss klar ersichtlich sein.

5 BE

1.3
Die untersuchte organische Substanz siedet bei 82,2 °C, entwickelt mit
metallischem Natrium Wasserstoff und reagiert unter milden Bedingungen nicht mit einer mit Schwefelsäure angesäuerten Kaliumdichromatlösung. Leiten Sie die Strukturformel dieser Verbindung her!
4 BE

1.4
Isomere dieser Substanz werden von angesäuerter Kaliumdichromatlösung oxidiert. Stellen Sie für eines dieser Isomeren die Redoxgleichung über Teilgleichungen auf!  5 BE
 


  2 Gegeben ist ein Glycerinderivat, bei dem die Hydroxygruppen an C1 und C2 des Glycerins mit Stearinsäure verestert sind. Das dritte C-Atom des Glycerins ist glykosidisch mit einem Galactosylrest verknüpft. Das Galactosemolekül unterscheidet sich vom Glucosemolekül nur in der Konfiguration am vierten C-Atom.

2.1 Stellen Sie die Strukturformel der Verbindung auf! 5 BE

2.2
Legen Sie dar, weshalb die gegebene Verbindung grenzflächenaktiv ist!
4 BE

2.3 Nach Hydrolyse der Verbindung mit Natronlauge entsteht unter anderem eine Verbindung, die ebenfalls grenzflächenaktiv ist und als Waschmittel verwendet werden kann.
Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung dieser grenzflächenaktiven Verbindung auf und erläutern Sie ihre Nachteile beim Waschvorgang!
5 BE
  2.4 Mit Galactose wird die Fehling-Probe durchgeführt. Beschreiben Sie die Beobachtungen bei der Probe und begründen Sie deren Verlauf!  3 BE




  3.1
Zwei isomere Triacylglycerinmoleküle mit gleich langen, unverzweigten
Säureresten unterscheiden sich in ihrem Aggregatzustand bei Zimmertemperatur. Erläutern Sie diesen Sachverhalt ausführlich.
5 BE

3.2
Die Verseifungszahl gibt die Masse Kaliumhydroxid in Milligramm an, die zur vollständigen Hydrolyse von l g Fett benötigt wird.
Erläutern Sie, worauf der Unterschied in den Verseifungszahlen von Kokosfett (Verseifungszahl ca. 250) und Rinderfett (Verseifungszahl ca. 190) zurückzuführen ist!    
6 BE
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