als Leistungskursfach
Aufgabe III
| 1 | Cyclohexen, Cyclohexa-l,3-dien und Benzol werden jeweils zu Cyclohexan hydriert. Die freigesetzte Hydrierungsenthalpie pro Mol Wasserstoffbeträgt für Cyclohexen 120 kJ, für Cyclohexa-l,3-dien 115 kJ und für Benzol 68,7 kJ. |
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| 1.1 | Formulieren Sie für die drei Hydrierungen zu Cyclohexan die Strukturformelgleichungen und geben Sie jeweils den Energieumsatz pro Mol Kohlenwasserstoff an! |
3 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1.2 | Vergleichen Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln bzw. Grenzstrukturformeln die Mechanismen der Bromierung von Cyclohexen und der Bromierung von Benzol! Erörtern Sie Gemeinsamkeiten und Unterschiede der Mechanismen! | 12 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2 | Mit der Summenformel C4H8O2 lassen sich verschiedene isomere Verbindungen formulieren, unter anderem
Mit jeder dieser Verbindungen werden folgende drei Nachweisreaktionen durchgeführt: Zugabe von Bromwasser, Silberspiegelprobe und Reaktion mit Natrium. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt: Isomer Reaktion mit Bromwasser Silberspiegelprobe Reaktion mit Natrium
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| 2.1 | Zeichnen Sie die Strukturformeln der Verbindungen I - IV, ordnen Sie diese den Ergebnissen A - D der Tabelle zu und begründen Sie jeweils Ihre Entscheidung! |
10 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2.2 | Formulieren Sie je eine Strukturformelgleichung für die obigen drei Nachweisreaktionen! | 4 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3 | Die Erdöl verarbeitende Industrie ist heute als wichtiger Rohstofflieferant für die Synthese chemischer Alltagsprodukte nicht mehr wegzudenken. Vor allem ungesättigte Verbindungen spielen bei der Veredelung von Treibstoffen oder in der Kunststoffsynthese eine zentrale Rolle. So führte die fortschreitende Motorisierung zu einem ständig steigenden Bedarf vor allem an qualitativ hochwertigem Benzin. Als Maß für die Qualität des Benzins wurde im Jahr 1927 die Octanzahl eingeführt. Dabei hat man dem stark zum Klopfen, d. h. zu vorzeitigem Zünden neigenden n-Heptan die Octanzahl 0 und dem besonders klopffesten hochwertigen Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) die Zahl 100 zugeteilt. Durch gezielte Veredelungsverfahren der Erdöldestillate kann man heute Treibstoffe mit hoher Klopffestigkeit erzeugen. Die Polymerisation der Olefine (Alkene) in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator liefert die Polymerbenzine. Technisch wird z. B. Isobuten (2-Methylpropen) durch Einleiten in 70-%ige Schwefelsäure gelöst, wobei unter bestimmten Bedingungen durch Dimerisierung zwei isomere Isooctene (2,4,4-Trimethylpentene) neben trimeren Produkten entstehen. Die Isooctene werden abgetrennt und katalytisch zu Isooctan hydriert. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.1 | Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden isomeren Isooctene und stellen Sie auf der Grundlage des obigen Textes mit Strukturformelgleichungen einen Mechanismus dar, der zu einem dieser Isomeren führt! | 5 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.2 | Zeichnen Sie die Strukturformeln von Isooctan und n-Octan und vergleichen Sie die Siedetemperaturen dieser Verbindungen! Begründen Sie Ihre Aussagen! | 3 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.3 | Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien), eine sehr wichtige Verbindung der Erdölchemie, ist der Baustein von Naturkautschuk und von synthetischem Polyisopren. Durch Dimerisierung von Propen kann man 2-Methylpent-1-en erhalten, das unter bestimmten Bedingungen in Methan und Isopren gespalten wird. Durch Polymerisation des Isoprens können Kunststoffe hergestellt werden. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.3.1 | Stellen Sie die geschilderte Bildung des Isoprens mit zwei Strukturformelgleichungen dar! Formulieren Sie ausgehend vom Isopren den Reaktionsmechanismus der Polymerisation zum Polyisopren, dessen Repetiereinheit noch eine Doppelbindung enthält! Bei der Darstellung des Polymers genügen drei Repetiereinheiten. |
7 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.3.2 | Rohkautschuk, natürliches Polyisopren, ist ein plastisches Produkt und kann noch nicht direkt als Elastomer oder Gummi verwendet werden. Erst eine chemische Reaktion beim Erhitzen mit Schwefel (Vulkanisieren) führt zu den gewünschten Eigenschaften eines Elastomers. Formulieren Sie für diesen Sachverhalt eine begründete Hypothese! | 4 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3.3.3 | Rohkautschuk verhärtet bei längerem Lagern an Luft und wird unbrauchbar. Entwickeln Sie hierfür eine begründete Hypothese! | 2 BE | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| www.abiturloesungen.de | 50 BE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||