Abiturprüfung 2004 (Bayern)

Chemie

als Leistungskursfach

Aufgabe IV

	1	Aspartam hat eine zweihundertmal stärkere Süßkraft als Saccharose und ist mittlerweile ein häufig verwendeter Süßstoff. Die Analyse von Aspartam zeigt, dass die Süßstofftnoleküle aus Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatomen aufgebaut sind.
	1.1	Beschreiben Sie die Durchführung der Verbrennungsanalyse zur quantitativen Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff!	4 BE
	1.2	Die Analyse von Aspartam ergab folgende Werte: Aus 0,2202 g der Substanz entstanden 0,1222 g Wasser und 0,4607 g Kohlenstoffdioxid; aus 0,3105 g der Substanz erhielt man 0,0295 g Stickstoff. Die Molekülmasse von Aspartam beträgt 294 u. Berechnen Sie die Summenformel dieser Verbindung!	6 BE
	1.3	Als Zuckeraustauschstoff mit ebenso großer Süßkraft wie Saccharose wird beispielsweise in zahnschonenden Kaugummis Xylit verwendet. Dieser Stoff kann von den Plaque-Bakterien der Mundflora nicht abgebaut werden. Xylit ist ein fünfwertiger Alkohol und kann aus Xylose, einer im Holz weit verbreiteten Pentose, hergestellt werden.
	1.3.1	Geben Sie eine Möglichkeit an, wie aus Xylose Xylit hergestellt werden kann, und formulieren Sie Xylit in der Fischerprojektion!	4 BE
	1.3.2	Erläutern Sie, ob Xylit optisch aktiv ist!	2 BE
	2	Amygdalin ist ein in bitteren Mandeln vorkommendes Glykosid. Es besteht aus dem Disaccharidbaustein Gentiobiose, bei dem zwei D-Glucosemoleküle ß-1,6-glykosidisch verknüpft sind, und dem kohlenhydratfreien Anteil Mandelsäurenitril, welches mit dem Gentiobiosebaustein ß-glykosidisch verknüpft ist.
	2.1	Zeichnen Sie die Strukturformel des Amygdalins!	2 BE
	2.2	Mit folgenden Lösungen wird die Fehlingsche Probe durchgeführt: a) einige Milliliter Amygdalinlösung b) einige Milliliter Amygdalin wurden mit verdünnter Salzsäure gekocht und nach dem Erkalten mit Natronlauge neutralisiert; c) einige Milliliter Amygdalinlösung wurden mit 2 ml Emulsinlösung (ein Enzymgemisch, das u. a. ß-Glucosidase enthält) versetzt und einige Minuten stehen gelassen; d) einige Milliliter Emulsinlösung wurden gekocht und nach dem Abkühlen zur Amygdalinlösung gegeben.
	2.2.1	Begründen Sie, welche Ergebnisse bei den vier Fehlingproben zu erwarten sind!	4 BE
	2.2.2	Formulieren Sie die Redoxgleichung für eine positive Fehlingprobe!	3 BE
	2.3	Mandelsäurenitril kann aus Benzaldehyd (C6H5-CHO) und Blausäure (HCN) hergestellt werden.
	2.3.1	Legen Sie unter Mitverwendung einer Strukturformelgleichung dar, welcher Reaktionstyp vorliegt!	3 BE
	2.3.2	Eine weitere Reaktion von Aldehyden ist die Aldoladdition. Erläutern Sie, warum eine Aldoladdition bei Benzaldehyd nicht möglich ist!	2 BE
	3	Die folgende Abbildung (Querformat) zeigt die Absorptionsspektren von drei Farbstofflösungen. Von links nach rechts: 4-Nitrophenolat, Methylorange in saurem Milieu und Bromkresolgrün in alkalischem Milieu.
	3.1.1	Erörtern Sie anhand der gegebenen Farbstoffbeispiele den Zusammenhang zwischen Molekülstruktur und Lage der Absorptionsmaxima max!	4 BE
	3.1.2	Beschreiben Sie die Auswirkung auf die Lage des Absorptionsmaximums max, wenn die Lösung von 4-Nitrophenolat angesäuert wird! Begründen Sie Ihre Aussage!	4 BE
	3.2	Die Verbindung 4-Nitrophenol kann ein Ausgangsstoff zur Synthese von Azofarbstoffen sein.
	3.2.1	Formulieren Sie, ausgehend von Phenol, den Mechanismus für die Bildung von 4-Nitrophenol mit Strukturformelgleichungen!	4 BE
	3.2.2	Bei der Synthese können drei isomere Nitrophenole entstehen, von denen zwei in erheblich größerem Umfang gebildet werden als das dritte. Begründen Sie diesen Sachverhalt unter Mitverwendung mesomerer Grenzstrukturformeln!	4 BE
	3.3	Methylorange, dessen Formel oben abgebildet ist, wird aus N,N-Dimethylanilin und Sulfanilsäure synthetisiert. Stellen Sie die Synthese mit Strukturformelgleichungen in Einzelschritten dar!	4 BE
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