Abiturprüfung 2006: LK Chemie

	1	Sorbinsäure und Salicin sind zwei technisch bedeutsame Naturstoffe.
	1.1	Sorbinsäure ist eine Carbonsäure, die zur Konservierung von Lebensmitteln und pharmazeutischen Präparaten verwendet wird. In einer Lebensmittelprobe soll Sorbinsäure mittels zweidimensionaler Dünnschichtchromatographie identifiziert werden. Hierzu wird die aufbereitete Probe am Startpunkt aufgetragen und mit Laufmittel A entwickelt. Das getrocknete Chromatogramm wird um 90° in der Ebene gedreht und anschließend mit Laufmittel B erneut entwickelt. Die aufgetrennten Stoffe werden mittels UV-Licht detektiert. Abb. l: Zweidimensionales Dünnschichtchromatogramm Die R_f-Werte für Sorbinsäure betragen im Laufmittel A 0,62 und im Laufmittel B 0,44.
	1.1.1	Leiten Sie aus dem Chromatogramm ab, ob in der Probe Sorbinsäure enthalten sein könnte!	3 BE
	1.1.2	Legen Sie dar, welche Vorteile im vorliegenden Fall die zweidimensionale Chromatographie gegenüber der Chromatographie nur mit Laufmittel A oder B hat!	3 BE
	1.1.3	Sorbinsäure entfaltet ihre Wirkung gegenüber Mikroorganismen besonders dann, wenn mindestens 2 % der Säure undissoziiert vorliegen. Berechnen Sie den pH-Wert, den mit Sorbinsäure konservierte Lebensmittel nicht überschreiten dürfen! Der Gang der Berechnung muss klar ersichtlich sein. Der pK_s-Wert der Sorbinsäure beträgt 4,76.	4 BE
	1.2	Aus der Rinde von Weidenbäumen kann das Glykosid Salicin isoliert werden. In diesem Molekül sind ß-D-Glucose und Salicylalkohol glykosidisch verknüpft. Die glykosidische Bindung wird zwischen der Hydroxygruppe am C¹-Atom der ß-D-Glucose und der ringständigen Hydroxygruppe eines Salicylalkoholmoleküls (2-Hydroxymethylphenol) geknüpft.
	1.2.1	Erstellen Sie die Strukturformel des Salicinmoleküls!	3 BE
	1.2.2	Ausgehend von Salicin kann das Schmerzmittel Acetylsalicylsäure über folgende Stufen synthetisiert werden: - saure Hydrolyse - Oxidation des Salicylalkohols zur Carbonsäure - Veresterung des Oxidationsprodukts mit Essigsäure Leiten Sie über die Strukturformeln der organischen Zwischenprodukte die Strukturformel der Acetylsalicylsäure her!	3 BE

	2	Die folgende Abbildung zeigt Absorptionsspektren von Phenol und 2-Nitrophenol in saurer wässriger Lösung: Abb. 2: Absorptionsspektren von Phenol und 2-Nitrophenol in saurer wässriger Lösung
	2.1	Leiten Sie aus den Absorptionsspektren eine Aussage über die Farbigkeit der Phenol- und der 2-Nitrophenollösung ab und erläutern Sie unter Mitverwendung von Grenzstrukturformeln das unterschiedliche Absorptionsverhalten der beiden Lösungen!	8 BE
	2.2	Tropft man zu einer sauren Lösung von 2-Nitrophenol verdünnte Natronlauge, so beobachtet man spätestens ab einem pH-Wert von 7,0 eine Gelbfärbung der Lösung. Erläutern Sie diese Beobachtung und leiten Sie daraus eine mögliche Verwendung von 2-Nitrophenol ab!	4 BE
	2.3	Durch Reduktion von 2-Nitrophenol kann 2-Aminophenol dargestellt werden. Ausgehend von 2-Aminophenol und einer geeigneten Substanz aus folgender Liste soll ein Azofarbstoff synthetisiert werden: - Benzol - Nitrobenzol - Phenol - Benzaldehyd (Phenylmethanal) Begründen Sie Ihre Auswahl und formulieren Sie mit Hilfe von Strukturformelgleichungen die schrittweise Synthese des Azofarbstoffes!	6 BE

	3	Ethin ist eine wichtige Ausgangsverbindung für die Synthese organischer Stoffe im großtechnischen Maßstab. Auch heute noch wird es in manchen Fällen aus Calciumcarbid und Wasser hergestellt.
	3.1	Die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser bildet auch die Grundlage zur Bestimmung des Feuchtigkeitsgehaltes von Bodenproben. Die Bodenproben werden hierzu in einem dicht verschlossenen Gefäß mit Calciumcarbid zur Reaktion gebracht. Das Salz reagiert dabei mit dem in der Bodenprobe enthaltenen Wasser unter Bildung von Calciumhydroxid und Ethin. Durch das entstehende Ethingas steigt der Druck in der Apparatur. Dieser Druckanstieg kann über ein Manometer gemessen werden und dient zur Bestimmung des Wassergehaltes der Probe. Bei der vorliegenden Analyse wurden 50,0 g einer Bodenprobe eingewogen. Nach Abschluss der Reaktion und Abkühlung auf die Ausgangstemperatur von 20,0 °C lag in der Apparatur ein um 1150 hPa höherer Druck als vor der Reaktion vor. Das Gasvolumen betrug 660ml. Berechnen Sie nachvollziehbar den Wassergehalt der Probe!	6 BE
	3.2	Durch Addition von Wasserstoffchlorid an Ethin kann Vinylchlorid (Chlorethen) hergestellt werden. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung!	2 BE
	3.3	Aus Vinylchlorid kann der Kunststoff PVC hergestellt werden. In einer Versuchsreihe wurden die mechanischen Eigenschaften dieses Kunststoffs untersucht und mit denen einer Phenolharz- und einer Gummiprobe verglichen. Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in folgendem Diagramm dargestellt: Abb. 2: Thermisches Verhalten dreier Kunststoffproben A, B und C Ordnen Sie die Schaubilder A, B und C den jeweiligen Kunststoffproben zu und erläutern Sie das Verhalten der Kunststoffe beim Erhitzen auf der Basis ihrer Struktur!	8 BE
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Abiturprüfung 2006 (Bayern)

Chemie