Abiturprüfung 2006 (Bayern)

Chemie

als Leistungskursfach

Aufgabe II

  1 Mit der Radiocarbonmethode kann das Alter abgestorbener pflanzlicher und tierischer Organismen bestimmt werden. Lebende Organismen enthalten so viel C-14, dass sich im Mittel 15,3 Zerfälle pro Minute und Gramm Kohlenstoff ereignen. Die Aktivität der chemisch aufbereiteten Proben wird mit einem Geiger-Müller-Zählrohr bestimmt.  
1.1 Formulieren Sie die Kerngleichungen für die Bildung und den Zerfall von C-14 und erläutern Sie das Prinzip der Radiocarbonmethode! 6 BE
1.2

Legen Sie unter Mitverwendung einer Skizze die Funktionsweise eines Geiger-Müller-Zählrohrs dar!

 4 BE
1.3

Anstelle der Zerfallskonstante kann auch die mittlere Lebensdauer als Kenngröße einer radioaktiven Substanz angegeben werden.
Für das Kohlenstoffisotop C-14 beträgt die mittlere Lebensdauer 8270 Jahre.
1.3.1

Berechnen Sie den-Anteil der C-14-Nuklide einer radioaktiven Substanz, der nach dem einmaligen Ablauf der mittleren Lebensdauer zerfallen ist!

 3 BE
1.3.2 Bei der C-14-Analyse an der Mumie des ägyptischen Königs Tut-Ench-Amun im Jahre 1922 wurde eine Restaktivität von 0,172 Bq pro Gramm Kohlenstoff gefunden.
Ermitteln Sie, welches Sterbejahr sich aufgrund dieser Analyse ergibt!		 5 BE




  2

Bei den meisten Lebewesen ist die Glykolyse der zentrale Stoffwechselweg im Energiestoffwechsel. Dabei wird im ersten Schritt Glucose zu Glucose-6-phosphat umgesetzt. Diese Reaktion kann durch zwei verschiedene Enzyme katalysiert werden. In Muskelzellen lässt sich die Hexokinase nachweisen, in Leberzellen dagegen die Glucokinase.
Nach der Umwandlung zu Fructose-6-phosphat katalysiert das Enzym Phosphofructokinase im dritten Schritt die weitere Umsetzung zu Fructose-1,6-bisphosphat. Diese Reaktion bestimmt entscheidend die Geschwindigkeit der Glykolyse. Mit der Spaltung von Fructose-1,6-bisphosphat in die beiden C3-Körper Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat endet der erste Abschnitt der Glykolyse.

  
  2.1

Formulieren Sie den ersten Schritt der Glykolyse als Strukturformelgleichung und erläutern Sie an diesem Beispiel das Prinzip der energetischen Kopplung!
Für Coenzyme ist die übliche Kurzschreibweise zu verwenden.

 4 BE
  2.2

Während eine hohe ATP-Konzentration die Phosphofructokinase hemmt, wirkt eine erhöhte Adenosinmonophosphat-Konzentration sogar aktivierend. Adenosinmonophosphat (AMP) ist nach ADP ein weiteres Hydrolyseprodukt von ATP.
Erklären Sie diese Einflüsse unter Verwendung einer Modellvorstellung und legen Sie dar, welche Bedeutung diese Befunde für die Regulation des Stoffwechsels haben!

 5 BE
  2.3

Im folgenden Diagramm ist die relative Geschwindigkeit der Umsetzung von Glucose durch Glucokinase und Hexokinase in Abhängigkeit von der Glucosekonzentration der Probelösung dargestellt.
Erläutern Sie den jeweiligen Kurvenverlauf und leiten Sie aus dem Diagramm wesentliche, auch quantifizierbare, Unterschiede zwischen den beiden Enzymen ab!

Abb. l: Relative Geschwindigkeit der Umsetzung von Glucose durch verschiedene Enzyme

 5 BE


  3 Jährlich werden weltweit über 5 Mio. Tonnen Toluol (Methylbenzol) industriell hergestellt. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für Fette, Farben und Lacke benutzt, und dient als Ausgangsstoff für verschiedene großtechnische Synthesen. Im Gegensatz zu Benzol, das krebserregend wirkt, wird Toluol als mindergiftig eingestuft, da es vom Körper sehr schnell in einen Stoff umgewandelt wird, der über die Niere ausgeschieden werden kann.  
  3.1 Die Umwandlung von Toluol erfolgt im Körper durch die Oxidation der Methylgruppe unter Bildung von Benzylalkohol (Phenylmethanol).
Diese Substanz wird weiter zu Benzoesäure (Benzolcarbonsäure) oxidiert, wobei NAD+ als Oxidationsmittel füngiert. Benzoesäure reagiert in einer Kondensationsreaktion mit der Aminogruppe von Glycin (2-Aminoethansäure) zur Hippursäure, die über die Niere ausgeschieden werden kann.		  
  3.1.1

Formulieren Sie Strukturformelgleichungen für die angegebene Redoxreaktion des Benzylalkohols zur Benzoesäure und die anschließende Kondensationsreaktion!
Für Cofaktoren ist die übliche Kurzschreibweise zu verwenden.

 6 BE
  3.1.2 Erläutern Sie, weshalb für die Ausscheidung über den Harn die Umwandlung von Toluol in Hippursäure von Vorteil ist! 2 BE
  3.2

Aus Toluol kann unter geeigneten Bedingungen 2-Chlortoluol hergestellt werden. Diese Substanz stellt ein Zwischenprodukt der Synthese von Pflanzenschutzmitteln auf Basis chlorierter aromatischer Verbindungen dar.
  3.2.1 Stellen Sie den Mechanismus der Synthese von 2-Chlortoluol aus Toluol unter Verwendung von Strukturformeln dar! 5 BE
  3.2.2 Legen Sie dar, unter welchen Bedingungen eine Monochlorierung der Seitenkette gegenüber der Chlorierung des Ringes bevorzugt abläuft, und vergleichen Sie die Geschwindigkeit dieser Reaktion mit derjenigen der Monochlorierung von Methan! 5 BE
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