Abiturprüfung 2006 (Bayern)

Chemie

als Leistungskursfach

Aufgabe IV

  1

Zimtsäure ist in einigen mittel- und südamerikanischen Baumharzen enthalten. Das Zimtsäuremolekül enthält nur Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome. Die Molekülmassenbestimmung ergab eine Masse von 148 u. Abfolge und Ergebnisse der Verbrennungsanalyse von Zimtsäure sind in folgender Übersicht dargestellt:

Darüber hinaus ist Folgendes bekannt:
a) Zimtsäure entfärbt Bromwasser bereits im Dunkeln.
b) Die Decarboxylierung von Zimtsäure führt zu Styrol (Phenylethen).
c) Zimtsäure ist (E)-konfiguriert (trans-konfiguriert).
1.1

Ermitteln Sie aus den Ergebnissen der Verbrennungsanalyse die Summenformel der Zimtsäure! Der Gang der Berechnung muss klar ersichtlich sein!

 6 BE
1.2

Stellen Sie die Strukturformeln der Verbindungen auf, die den Analyseergebnissen a) und b) entsprechen! Geben Sie an, welche dieser Strukturformeln das Zimtsäuremolekül beschreibt!

 4 BE

2

Fette sind wichtige Nahrungsbestandteile.
2.1

Die chemische Analyse eines Fettes umfasst die qualitative und die quantitative Bestimmung der jeweiligen Fettsäurereste. Zur quantitativen Analyse des mit der Baeyer-Probe qualitativ nachgewiesenen Strukturelements ermittelt man die "lodzahl". Diese Kennzahl gibt an, wie viel Gramm lod von 100 g eines Fettes addiert werden können.
2.1.1 Für ein als Reinstoff vorliegendes Fett mit der molaren Masse
M(Fett) = 874 g/mol wurde die lodzahl 232,3 ermittelt.
Treffen Sie eine durch Rechnung begründete quantitative Aussage über das für die Addition von lod verantwortliche Strukturmerkmal der untersuchten Fettmoleküle!		 3 BE
  2.1.2

Das folgende Diagramm zeigt die Schmelztemperaturen homoacider Triacylglycerine.
Erklären Sie den Zusammenhang zwischen der Struktur der Fettsäurereste und den gemessenen Schmelztemperaturen!

Abb. l: Schmelztemperaturen homoacider Fette

 7 BE
  2.2

Acrolein (Propenal) ist eine sehr giftige Flüssigkeit von stechendem Geruch. Es kann durch Erhitzen von Glycerin mit wasserentziehenden Mitteln hergestellt werden. Acrolein entsteht auch beim Überhitzen von Fetten und ist für den scharfen Geruch beim Anbrennen von Fetten verantwortlich.
  2.2.1

Formulieren Sie eine Strukturformelgleichung für die Bildung von Acrolein aus Glycerin und begründen Sie das Entstehen von Acrolein beim Überhitzen von Fetten!

 3 BE
  2.2.2

Beschreiben Sie den räumlichen Bau des Acroleinmoleküls unter Mitverwendung einer beschrifteten Orbitalskizze!
Vergleichen Sie die Bindungslängen der beiden C,C-Bindungen im Molekül mit den C,C-Bindungslängen im Propenmolekül und begründen Sie Ihre Aussage!

 7 BE
 
  3 Die fünf isomeren Alkohole mit der Summenformel C4H10O werden in getrennten Versuchen jeweils mit einer mit Schwefelsäure angesäuerten Kaliumdichromat-Lösung versetzt und vorsichtig erwärmt.
  3.1 Stellen Sie die Strukturformeln der fünf isomeren Alkohole sowie der entstehenden organischen Oxidationsprodukte auf! 5 BE
  3.2

Zwei der oben genannten isomeren Alkohole ergeben bei der Oxidation das gleiche Produkt.
Begründen Sie diesen Sachverhalt! Schildern Sie ein Verfahren, mit dem man diese beiden Isomeren unterscheiden kann!

 6 BE
  3.3

Oxidationsprodukte von Alkoholen können zur Synthese von Aldolen oder Estern verwendet werden.
Stellen Sie ausgehend von Propan-1-ol die Strukturformeln der Oxidationsprodukte dar, die zur Aldol- bzw. Estersynthese verwendet werden können und formulieren Sie die Mechanismen der beiden Synthesen mit Strukturformelgleichungen!

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